Amphotere Tenside sind Tenside, die sowohl anionische als auch kationische hydrophile Gruppen in einem Molekül enthalten. Ihre wichtigste Eigenschaft ist ihre Fähigkeit, Protonen abzugeben und aufzunehmen. Sie weisen folgende Eigenschaften auf: Amphotere Tenside eignen sich im Allgemeinen gut zum Waschen, Dispergieren, Emulgieren, Sterilisieren, Weichmachen von Fasern und als Antistatikmittel. Sie können als Hilfsmittel in der Textilveredelung, Färbemittel, Calciumseifen-Dispergiermittel, Tenside in der chemischen Reinigung und als Korrosionsinhibitoren für Metalle usw. eingesetzt werden. Sie verleihen Textilien hervorragende Weichheit, Glätte und antistatische Eigenschaften; sie besitzen bakterizide und schimmelhemmende Eigenschaften sowie gute Emulgier- und Dispergiereigenschaften. Allerdings sind diese Tenside relativ teuer und ihr Anwendungsbereich ist kleiner als der anderer Tensidtypen. Sie gelten als milde Tenside. Im Gegensatz zu rein anionischen oder kationischen Tensiden besitzen amphotere Tensidmoleküle sowohl saure als auch basische Gruppen an einem Ende des Moleküls. Die sauren Gruppen sind zumeist Carboxyl-, Sulfonsäure- oder Phosphatgruppen, während die basischen Gruppen Amino- oder quaternäre Ammoniumgruppen sind. Sie lassen sich mit anionischen und nichtionischen Tensiden mischen und sind beständig gegen Säuren, Laugen, Salze und Erdalkalimetallsalze.
Die gängigen synthetischen amphoteren Tenside besitzen überwiegend Carboxylatgruppen als anionische Komponenten, einige wenige auch Sulfonatgruppen; ihre kationischen Komponenten sind meist Aminsalze oder quaternäre Ammoniumsalze. Tenside mit Aminsalzen als kationischer Komponente werden als Aminosäure-Typ, solche mit quaternären Ammoniumsalzen als kationischer Komponente als Betain-Typ bezeichnet.
- Aminosäuretyp
Die wässrige Lösung von amphoteren Tensiden vom Aminosäuretyp ist alkalisch. Bei langsamer Zugabe von Salzsäure unter Rühren ändert sich die Lösung nicht, bis sie neutral wird. Bei leicht saurer Lösung bildet sich ein Niederschlag. Wird weitere Salzsäure zugegeben, um die Lösung stark sauer zu machen, löst sich der Niederschlag wieder auf. Dies deutet darauf hin, dass sich das Tensid in alkalischem Milieu wie ein anionisches und in saurem Milieu wie ein kationisches Tensid verhält. Sind die kationischen und anionischen Eigenschaften am isoelektrischen Punkt jedoch exakt ausgeglichen, nimmt die Hydrophilie ab, was zur Bildung eines Niederschlags führt. Das Anion im Molekül ist eine Carboxylgruppe, das Kation ein Ammoniumsalz. Dieser Tensidtyp zeigt mit Änderungen des pH-Werts des Mediums unterschiedliche Oberflächenaktivitäten. Beispielsweise kann Dodecylaminopropionsäure (C₁₂H₂₅N⁺H₂CH₂CH₂COO⁻) in Natriumdodecylaminopropionat (C₁₂H₂₅NHCH₂CH₂COO⁻Na⁺) umgewandelt werden, das sich als wasserlösliches anionisches Tensid verhält. In Salzsäure wird sie in das Hydrochloridsalz der Dodecylaminopropionsäure [(C₁₂H₂₅N⁺H₂CH₂CH₂COOH)Cl⁻] umgewandelt, das sich als wasserlösliches kationisches Tensid verhält. Wird der pH-Wert des Mediums so eingestellt, dass die positiven und negativen Ladungen exakt ausgeglichen sind, entsteht ein inneres Salz (C₁₂H₂₅N⁺H₂CH₂CH₂COO⁻), das in Wasser schwerlöslich ist und ausfällt. Der pH-Wert an diesem Punkt wird als isoelektrischer Punkt bezeichnet. Um die volle Wirkung amphoterer Tenside vom Aminosäuretyp zu entfalten, müssen sie in wässrigen Lösungen mit einem pH-Wert außerhalb des isoelektrischen Punkts eingesetzt werden. Gängige Rohstoffe für die Herstellung amphoterer Tenside vom Aminosäuretyp sind höhere aliphatische primäre Amine, Methylacrylat (siehe Acrylatester), Acrylnitril und Chloressigsäure.
- BEtain-Typ
Amphotere Tenside vom Betain-Typ zeichnen sich vor allem durch ihre gute Löslichkeit in wässrigen Lösungen aus, unabhängig vom pH-Wert. Sie fallen selbst am isoelektrischen Punkt nicht aus. Darüber hinaus besitzen sie positive Eigenschaften wie Permeabilität, Reinigungskraft und antistatische Wirkung. Daher eignen sie sich hervorragend als Emulgatoren und Weichmacher.
Carboxybetain
Das Anion im Molekül ist eine Carboxylgruppe, das Kation eine quaternäre Ammoniumgruppe. Ein Beispiel hierfür ist Alkyldimethylbetain [RN+(CH3)2CH2COO-], wobei die Alkylgruppe R 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist. Im Vergleich zu Aminosäuren sind Betaine in sauren, neutralen und alkalischen Medien wasserlöslich und fallen selbst am isoelektrischen Punkt nicht aus. Daher können sie in wässrigen Lösungen mit jedem pH-Wert eingesetzt werden. In sauren Medien, wenn der pH-Wert unterhalb des isoelektrischen Punkts liegt, verhalten sie sich wie ein wasserlösliches kationisches Tensid [[RN+(CH3)2CH2COOH]Cl-]. In neutralen oder alkalischen Medien, d. h. wenn der pH-Wert gleich oder höher als der isoelektrische Punkt ist, verhalten sie sich wie ein wasserlösliches amphoteres Tensid und nicht wie ein anionisches Tensid. Amphotere Tenside neigen nur in sauren Medien zur Ausfällung mit anionischen Tensiden. Sie können in Kombination mit beliebigen Tensiden in Medien mit unterschiedlichen pH-Werten eingesetzt werden. Gängige Rohstoffe zur Herstellung amphoterer Tenside vom Betain-Typ sind beispielsweise Alkyldimethyl-tertiäre Amine und Natriumchloracetat.
Sulfobetain
Die anionische Gruppe im Molekül ist die Sulfogruppe (SO₃⁻), die kationische Gruppe die quaternäre Ammoniumgruppe. Häufig verwendete Vertreter sind Alkyldimethylsulfonethylbetaine [RN⁺(CH₃)₂CH₂CH₂SO₃⁻] und Alkyldimethylsulfopropylbetaine [RN⁺(CH₃)₂CH₂CH₂CH₂SO₃⁻]. Die Anzahl der Kohlenstoffatome im Alkylrest R variiert zwischen 12 und 18. Sulfobetaine besitzen umfassende Eigenschaften; sie vereinen alle Vorteile gewöhnlicher Betaine mit einzigartigen Eigenschaften wie Beständigkeit gegenüber hohen Konzentrationen von Säuren, Laugen und Salzen. Hydroxysulfopropylbetaine [RN⁺(CH₃)₂CH₂CH(OH)CH₂SO₃⁻] werden heutzutage anstelle von Sulfopropylbetainen eingesetzt, da bei deren Herstellung gesundheitsschädliche Substanzen entstehen. Aufgrund des Vorhandenseins sowohl anionischer als auch kationischer Gruppen mit Hydroxylgruppen in ihrer Struktur vereinen sie nicht nur alle Vorteile amphoterer Tenside, sondern weisen auch Beständigkeit gegenüber hohen Konzentrationen von Säuren, Laugen und Salzen, gute emulgierende, dispergierende und antistatische Eigenschaften sowie bakterizide, antimykotische und viskoelastische Eigenschaften auf. Diese Tenside zeichnen sich durch hervorragende Gesamtleistung aus und finden breite Anwendung in verschiedenen Bereichen wie der Herstellung von Haushaltschemikalien, der Erdölförderung, dem Fracking und der Säurebehandlung.
Phospholipidbetain
Die anionische Gruppe im Molekül ist die Phosphatgruppe (HPO₄⁻), die kationische Gruppe die quaternäre Ammoniumgruppe. Ein Beispiel hierfür ist Alkyldimethylhydroxypropylphosphatbetain [RN⁺(CH₃)₂CH₂CH(OH)CH₂HPO₄⁻], wobei die Alkylgruppe R 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist. Diese Struktur bedingt, dass das Molekül nicht nur die hervorragenden Eigenschaften amphoterer Tenside wie Benetzbarkeit, Reinigungswirkung, Lösungs-, Emulgier- und Dispergiereigenschaften, antistatische Wirkung, thermische Stabilität sowie gute Verträglichkeit und geringe Reizwirkung besitzt und gegenüber allgemeinen anionischen Tensiden Vorteile wie bessere Alkali- und Elektrolytbeständigkeit sowie antistatische Wirkung aufweist, sondern auch eine gute Dispergierbarkeit in Calciumseifen, eine niedrige Oberflächenspannung und ein ausgezeichnetes Schaumverhalten besitzt.
Veröffentlichungsdatum: 04.02.2026