両性界面活性剤は、同一分子内に陰イオン性親水基と陽イオン性親水基の両方を持つ界面活性剤です。その最大の特徴は、プロトンを供与・受容できることです。使用時には以下の特性があります。両性界面活性剤は、一般的に洗浄、分散、乳化、殺菌、繊維柔軟化、帯電防止などの性能に優れ、繊維仕上げ助剤、染色助剤、カルシウム石鹸分散剤、ドライクリーニング界面活性剤、金属腐食防止剤などとして使用できます。繊維に対して優れた柔軟性、滑らかさ、帯電防止性、一定の殺菌・防カビ性、そして優れた乳化分散性を有します。しかし、このタイプの界面活性剤は比較的高価であり、実際の適用範囲は他のタイプの界面活性剤よりも狭いです。これはマイルドな界面活性剤です。単一の陰イオン性または陽イオン性界面活性剤とは異なり、両性界面活性剤分子は分子の片端に酸性基と塩基性基の両方を持っています。酸性基は主にカルボキシル基、スルホン酸基、またはリン酸基であり、塩基性基はアミノ基または第四級アンモニウム基です。これらは陰イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤と混合することができ、酸、アルカリ、塩、およびアルカリ土類金属塩に対して耐性があります。
現在、一般的に使用されている合成両性界面活性剤は、陰イオン部としてカルボキシル基を有するものがほとんどで、スルホン酸基を有するものも少数存在します。陽イオン部は、主にアミン塩または第四級アンモニウム塩です。アミン塩を陽イオン部とするものはアミノ酸型、第四級アンモニウム塩を陽イオン部とするものはベタイン型と呼ばれます。
- アミノ酸の種類
アミノ酸型両性界面活性剤の水溶液はアルカリ性です。塩酸をゆっくりと加えて撹拌すると、溶液が中性になると変化はありません。溶液がわずかに酸性になると沈殿が生成します。さらに塩酸を加えて溶液を強酸性にすると、沈殿は再び溶解します。これは、アルカリ性環境では陰イオン界面活性剤として、酸性環境では陽イオン界面活性剤として振舞うことを示しています。しかし、等電点で陽イオン性と陰イオン性のバランスがちょうどとれると、親水性が低下し、沈殿が形成されます。分子中の陰イオンはカルボキシル基、陽イオンはアンモニウム塩です。このタイプの界面活性剤は、媒体のpHの変化に応じて異なる表面活性を示します。例えば、ドデシルアミノプロピオン酸（C12H25N+H2CH2CH2COO-）は、水酸化ナトリウム媒体中でドデシルアミノプロピオン酸ナトリウム（C12H25NHCH2CH2COO-Na+）に変換され、水溶性の陰イオン界面活性剤として作用します。また、塩酸媒体中では、ドデシルアミノプロピオン酸の塩酸塩[(C12H25N+H2CH2CH2COOH)Cl-]に変換され、水溶性の陽イオン界面活性剤として作用します。媒体のpHを正負の電荷がちょうど釣り合うように調整すると、水に溶けにくい内塩（C12H25N+H2CH2CH2COO-）に変換され、沈殿します。この時のpHを等電点と呼びます。アミノ酸型両性界面活性剤の効果を十分に発揮させるためには、等電点から外れたpHの水溶液で使用する必要があります。アミノ酸型両性界面活性剤の製造に使用される一般的な原料には、高級脂肪族第一級アミン、メチルアクリレート（アクリレートエステルを参照）、アクリロニトリル、クロロ酢酸などがあります。
- Bエタイン型
ベタイン型両性界面活性剤は、酸性、中性、アルカリ性を問わず水溶液に溶解するという最大の特徴を有しています。等電点においても沈殿を生じません。さらに、浸透性、洗浄性、帯電防止性など、優れた特性も有しています。そのため、乳化剤や柔軟剤として優れた用途があります。
カルボキシベタイン
分子中の陰イオンはカルボキシル基、陽イオンは第四級アンモニウム基です。例えば、アルキルジメチルベタイン[RN+(CH3)2CH2COO-]では、アルキル基Rの炭素数は12～18です。アミノ酸型と比較して、ベタイン型は酸性、中性、アルカリ性のいずれの媒体でも水に溶解し、等電点でも沈殿を生じないため、あらゆるpHの水溶液に使用できます。酸性媒体では、等電点のpHが低い場合は水溶性陽イオン界面活性剤[[RN+(CH3)2CH2COOH]Cl-]として振舞い、中性またはアルカリ性媒体、つまりpHが等電点以上の場合は水溶性両性界面活性剤として振舞い、陰イオン界面活性剤としては振舞いません。両性界面活性剤は、酸性媒体中でのみ陰イオン界面活性剤と沈殿を形成する傾向があります。ベタイン型両性界面活性剤は、様々なpH値の媒体において、あらゆるタイプの界面活性剤と組み合わせて使用できます。ベタイン型両性界面活性剤の製造に一般的に使用される原料としては、アルキルジメチル第三級アミンやクロロ酢酸ナトリウムなどがあります。
スルホベタイン
分子中の陰イオン基はスルホ基（SO3-）、陽イオン基は第四級アンモニウム基です。一般的に使用されているのは、アルキルジメチルスルホンエチルベタイン[RN+(CH3)2CH2CH2SO3-]とアルキルジメチルスルホプロピルベタイン[RN+(CH3)2CH2CH2CH2SO3-]です。式中のアルキル基Rの炭素数は12～18です。スルホベタインは包括的な特性を有し、通常のベタインの利点をすべて備えているだけでなく、高濃度の酸、アルカリ、塩に対する耐性など、独自の利点も備えています。現在、製造時に人体に有害な物質を生成するスルホプロピルベタインの代わりに、ヒドロキシスルホプロピル[RN+(CH3)2CH2CH(OH)CH2SO3-]が使用されています。構造中に水酸基を有する陰イオン性基と陽イオン性基の両方を有するため、両性界面活性剤の利点をすべて備えているだけでなく、高濃度の酸、アルカリ、塩に対する耐性、優れた乳化性、分散性、帯電防止性、殺菌性、抗真菌性、粘弾性特性も備えています。優れた総合性能を持つ界面活性剤であり、日用化学品、油田油置換、破砕、酸処理など、様々な分野で広く応用されています。
リン脂質ベタイン
分子中の陰イオン基はリン酸基（HPO4-）、陽イオン基は第四級アンモニウム基です。例えば、アルキルジメチルヒドロキシプロピルリン酸ベタイン[RN+(CH3)2CH2CH(OH)CH2HPO4-]では、アルキル基Rの炭素数は12～18です。この構造により、両性界面活性剤の優れた特性（濡れ性、洗浄性、可溶化性、乳化分散性、帯電防止性、熱安定性など）に加え、良好な相溶性、低刺激性、一般的な陰イオン界面活性剤に比べて優れた耐アルカリ性、耐電解質性、帯電防止性などの利点に加え、強いカルシウム石鹸分散性、低い表面張力、優れた起泡性も備えています。
投稿日時: 2026年2月4日