Fettamine bezeichnen eine breite Gruppe organischer Amine mit Kohlenstoffkettenlängen von C8 bis C22. Wie allgemeine Amine werden sie in vier Haupttypen eingeteilt: primäre, sekundäre, tertiäre und polyamine. Die Unterscheidung zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen beruht auf der Anzahl der Wasserstoffatome im Ammoniak, die durch Alkylgruppen substituiert sind.
Fettamine sind organische Ammoniakderivate. Kurzkettige Fettamine (C8–C10) weisen eine gewisse Wasserlöslichkeit auf, während langkettige Fettamine im Allgemeinen wasserunlöslich sind und bei Raumtemperatur flüssig oder fest vorliegen. Sie besitzen basische Eigenschaften und können als organische Basen Haut und Schleimhäute reizen und ätzen.
Sie werden hauptsächlich durch die Reaktion von Fettalkoholen mit Dimethylamin zu Monoalkyldimethyl-tertiären Aminen, die Reaktion von Fettalkoholen mit Monomethylamin zu Dialkylmethyl-tertiären Aminen und die Reaktion von Fettalkoholen mit Ammoniak zu Trialkyl-tertiären Aminen hergestellt.
Der Prozess beginnt mit der Reaktion von Fettsäuren und Ammoniak zu Fettnitrilen, die anschließend zu primären oder sekundären Fettaminen hydriert werden. Diese primären oder sekundären Amine werden durch Dimethylierung zu tertiären Aminen umgesetzt. Primäre Amine können nach Cyanoethylierung und Hydrierung in Diaminen überführt werden. Diaminen werden weiter cyanoethyliert und hydriert, wodurch Triamine entstehen, die durch zusätzliche Cyanoethylierung und Hydrierung in Tetramine umgewandelt werden können.
Anwendungen von Fettaminen
Primäre Amine werden als Korrosionsinhibitoren, Schmierstoffe, Trennmittel, Öladditive, Pigmentverarbeitungsadditive, Verdickungsmittel, Netzmittel, Düngemittelstaubunterdrücker, Motorenöladditive, Düngemittel-Antiklumpmittel, Formungsmittel, Flotationsmittel, Getriebeschmierstoffe, hydrophobe Mittel, wasserabweisende Additive, Wachsemulsionen und vieles mehr eingesetzt.
Gesättigte primäre Amine mit hohem Kohlenstoffgehalt, wie beispielsweise Octadecylamin, dienen als Trennmittel für Hartgummi und Polyurethanschäume. Dodecylamin wird zur Regeneration von Natur- und Synthesekautschuk, als Tensid in chemischen Verzinnungslösungen und zur reduktiven Aminierung von Isomaltose zur Herstellung von Malzderivaten eingesetzt. Oleylamin wird als Dieselkraftstoffadditiv verwendet.
Herstellung kationischer Tenside
Primäre Amine und ihre Salze dienen als wirksame Flotationsmittel für Erze, Trennmittel für Düngemittel und Sprengstoffe, Imprägniermittel für Papier, Korrosionsinhibitoren, Schmierstoffadditive, Biozide in der Erdölindustrie, Kraftstoff- und Benzinadditive, Reinigungsmittel für Elektronikgeräte, Emulgatoren sowie zur Herstellung von metallorganischen Tonen und Additiven für die Pigmentverarbeitung. Sie werden außerdem in der Wasseraufbereitung und als Formungsmittel eingesetzt. Primäre Amine können zur Herstellung von Asphaltemulgatoren vom Typ quaternäre Ammoniumsalze verwendet werden, die im Bau und der Instandhaltung hochwertiger Straßen weit verbreitet sind und den Arbeitsaufwand reduzieren sowie die Lebensdauer des Straßenbelags verlängern.
Herstellung von nichtionischen Tensiden
Addukte von fetthaltigen primären Aminen mit Ethylenoxid werden hauptsächlich als Antistatika in der Kunststoffindustrie eingesetzt. Da ethoxylierte Amine in Kunststoffen unlöslich sind, wandern sie an die Oberfläche, wo sie Luftfeuchtigkeit absorbieren und die Kunststoffoberfläche antistatisch machen.
Herstellung amphoterer Tenside
Dodecylamin reagiert mit Methylacrylat und wird verseift und neutralisiert, wobei N-Dodecyl-β-alanin entsteht. Diese Tenside zeichnen sich durch ihre hellen oder farblosen, transparenten wässrigen Lösungen, ihre hohe Löslichkeit in Wasser oder Ethanol, ihre biologische Abbaubarkeit, ihre Beständigkeit gegenüber hartem Wasser, ihre geringe Hautreizung und ihre niedrige Toxizität aus. Zu ihren Anwendungsgebieten zählen Schaumbildner, Emulgatoren, Korrosionsinhibitoren, Flüssigwaschmittel, Shampoos, Haarspülungen, Weichspüler und Antistatika.
Veröffentlichungsdatum: 20. November 2025