Le ammine grasse si riferiscono a un'ampia categoria di composti amminici organici con catene di carbonio di lunghezza compresa tra C8 e C22. Come le ammine in generale, sono classificate in quattro tipi principali: ammine primarie, ammine secondarie, ammine terziarie e poliammine. La distinzione tra ammine primarie, secondarie e terziarie dipende dal numero di atomi di idrogeno nell'ammoniaca che sono sostituiti da gruppi alchilici.
Le ammine grasse sono derivati organici dell'ammoniaca. Le ammine grasse a catena corta (C8-10) presentano una certa solubilità in acqua, mentre le ammine grasse a catena lunga sono generalmente insolubili in acqua ed esistono allo stato liquido o solido a temperatura ambiente. Possiedono proprietà basiche e, in quanto basi organiche, possono irritare e corrodere la pelle e le mucose.
Prodotte principalmente attraverso la reazione di alcoli grassi con dimetilammina per dare ammine terziarie monoalchildimetiliche, la reazione di alcoli grassi con monometilammina per formare ammine terziarie dialchilmetiliche e la reazione di alcoli grassi con ammoniaca per generare ammine terziarie trialchiliche.
Il processo inizia con la reazione degli acidi grassi con l'ammoniaca per produrre nitrili grassi, che vengono poi idrogenati per dare ammine grasse primarie o secondarie. Queste ammine primarie o secondarie subiscono idrogenodimetilazione per formare ammine terziarie. Le ammine primarie, dopo cianoetilazione e idrogenazione, possono essere convertite in diammine. Le diammine subiscono ulteriormente cianoetilazione e idrogenazione per produrre triammine, che possono poi essere trasformate in tetraammine attraverso ulteriore cianoetilazione e idrogenazione.
Applicazioni delle ammine grasse
Le ammine primarie sono utilizzate come inibitori di corrosione, lubrificanti, agenti distaccanti per stampi, additivi per oli, additivi per la lavorazione dei pigmenti, addensanti, agenti bagnanti, soppressori della polvere di fertilizzanti, additivi per oli motore, agenti antiagglomeranti per fertilizzanti, agenti formanti, agenti di flottazione, lubrificanti per ingranaggi, agenti idrofobici, additivi impermeabilizzanti, emulsioni di cera e altro ancora.
Le ammine primarie sature ad alto contenuto di carbonio, come l'ottadecilammina, fungono da agenti distaccanti per la gomma dura e le schiume poliuretaniche. La dodecilammina è impiegata nella rigenerazione di gomme naturali e sintetiche, come tensioattivo nelle soluzioni chimiche di stagnatura e nell'amminazione riduttiva dell'isomaltosio per produrre derivati del malto. L'oleilammina è utilizzata come additivo per il gasolio.
Produzione di tensioattivi cationici
Le ammine primarie e i loro sali fungono da efficaci agenti di flottazione dei minerali, agenti antiagglomeranti per fertilizzanti o esplosivi, agenti impermeabilizzanti per la carta, inibitori di corrosione, additivi per lubrificanti, biocidi nell'industria petrolifera, additivi per carburanti e benzina, agenti per la pulizia di componenti elettronici, emulsionanti e nella produzione di argille organometalliche e additivi per la lavorazione dei pigmenti. Sono inoltre utilizzate nel trattamento delle acque e come agenti formanti. Le ammine primarie possono essere impiegate per produrre emulsionanti per asfalto a base di sali di ammonio quaternario, ampiamente utilizzati nella costruzione e manutenzione di strade di alta qualità, riducendo l'intensità del lavoro e prolungando la durata della pavimentazione.
Produzione di tensioattivi non ionici
Gli addotti di ammine primarie grasse con ossido di etilene sono utilizzati principalmente come agenti antistatici nell'industria delle materie plastiche. Le ammine etossilate, essendo insolubili nelle materie plastiche, migrano verso la superficie, dove assorbono l'umidità atmosferica, rendendo la superficie della plastica antistatica.
Produzione di tensioattivi anfoteri
La dodecilammina reagisce con l'acrilato di metile e subisce saponificazione e neutralizzazione per produrre N-dodecil-β-alanina. Questi tensioattivi sono caratterizzati da soluzioni acquose trasparenti, di colore chiaro o incolori, elevata solubilità in acqua o etanolo, biodegradabilità, tolleranza all'acqua dura, minima irritazione cutanea e bassa tossicità. Le applicazioni includono agenti schiumogeni, emulsionanti, inibitori di corrosione, detergenti liquidi, shampoo, balsami per capelli, ammorbidenti e agenti antistatici.
Data di pubblicazione: 20 novembre 2025