Les amines grasses constituent une vaste catégorie de composés organiques aminés dont la chaîne carbonée comporte de C8 à C22. Comme les amines en général, elles sont classées en quatre grands types : les amines primaires, secondaires, tertiaires et les polyamines. La distinction entre amines primaires, secondaires et tertiaires repose sur le nombre d’atomes d’hydrogène de l’ammoniac substitués par des groupes alkyles.
Les amines grasses sont des dérivés organiques de l'ammoniac. Les amines grasses à chaîne courte (C8-C10) sont partiellement solubles dans l'eau, tandis que les amines grasses à chaîne longue y sont généralement insolubles et se présentent sous forme liquide ou solide à température ambiante. Elles possèdent des propriétés basiques et, en tant que bases organiques, peuvent irriter et corroder la peau et les muqueuses.
Ils sont principalement produits par la réaction d'alcools gras avec de la diméthylamine pour donner des amines tertiaires monoalkyldiméthylées, par la réaction d'alcools gras avec de la monométhylamine pour former des amines tertiaires dialkylméthylées, et par la réaction d'alcools gras avec de l'ammoniac pour générer des amines tertiaires trialkylées.
Le procédé débute par la réaction d'acides gras et d'ammoniac pour former des nitriles gras, qui sont ensuite hydrogénés en amines grasses primaires ou secondaires. Ces amines primaires ou secondaires subissent une hydrogénométhylation pour former des amines tertiaires. Après cyanoéthylation et hydrogénation, les amines primaires peuvent être converties en diamines. Les diamines subissent à leur tour une cyanoéthylation et une hydrogénation pour produire des triamines, qui peuvent ensuite être transformées en tétramines par une nouvelle cyanoéthylation et hydrogénation.
Applications des amines grasses
Les amines primaires sont utilisées comme inhibiteurs de corrosion, lubrifiants, agents de démoulage, additifs pour huiles, additifs pour le traitement des pigments, épaississants, agents mouillants, agents anti-poussière pour engrais, additifs pour huiles moteur, agents anti-agglomérants pour engrais, agents de moulage, agents de flottaison, lubrifiants pour engrenages, agents hydrophobes, additifs d'imperméabilisation, émulsions de cire, et bien plus encore.
Les amines primaires saturées à longue chaîne carbonée, telles que l'octadécylamine, servent d'agents de démoulage pour le caoutchouc dur et les mousses de polyuréthane. La dodécylamine est employée pour la régénération des caoutchoucs naturels et synthétiques, comme tensioactif dans les solutions d'étamage chimique et pour l'amination réductrice de l'isomaltose afin de produire des dérivés du malt. L'oléylamine est utilisée comme additif pour le gazole.
Production de tensioactifs cationiques
Les amines primaires et leurs sels sont utilisés comme agents de flottation des minerais, antiagglomérants pour les engrais ou les explosifs, agents imperméabilisants pour le papier, inhibiteurs de corrosion, additifs pour lubrifiants, biocides dans l'industrie pétrolière, additifs pour carburants et essence, agents de nettoyage pour composants électroniques, émulsifiants, et dans la production d'argiles organométalliques et d'additifs pour le traitement des pigments. Ils sont également utilisés dans le traitement de l'eau et comme agents de moulage. Les amines primaires peuvent servir à produire des émulsifiants pour asphalte à base de sels d'ammonium quaternaire, largement utilisés dans la construction et l'entretien des routes de haute qualité, permettant de réduire la pénibilité du travail et d'allonger la durée de vie du revêtement.
Production de tensioactifs non ioniques
Les adduits d'amines primaires grasses avec l'oxyde d'éthylène sont principalement utilisés comme agents antistatiques dans l'industrie des plastiques. Les amines éthoxylées, insolubles dans les plastiques, migrent vers la surface où elles absorbent l'humidité atmosphérique, conférant ainsi à la surface du plastique des propriétés antistatiques.
Production de tensioactifs amphotères
La dodécylamine réagit avec l'acrylate de méthyle par saponification et neutralisation pour donner la N-dodécyl-β-alanine. Ces tensioactifs se caractérisent par des solutions aqueuses transparentes, incolores ou de couleur claire, une forte solubilité dans l'eau ou l'éthanol, leur biodégradabilité, leur tolérance à l'eau dure, leur faible irritation cutanée et leur faible toxicité. Ils sont utilisés comme agents moussants, émulsifiants, inhibiteurs de corrosion, détergents liquides, shampoings, après-shampoings, adoucissants et agents antistatiques.
Date de publication : 20 novembre 2025