(אלכוהול שומני) – אחד המרכיבים העיקריים של חומרים פעילי שטח

1. מה זהאלכוהול שומני

אלכוהולים שומניים הם אלכוהולים אליפטיים עם שרשראות פחמן של 8 עד 22 אטומי פחמן. לאלכוהולים שומניים יש בדרך כלל מספר זוגי של אטומי פחמן וקבוצת הידרוקסיל המחוברת לקצה שרשרת הפחמן.

הם אחד מחומרי הגלם לחומרים פעילי שטח המשמשים בדטרגנטים, עם הנוסחה הכללית ROH. עבור אלכוהולים בדרגת דטרגנטים, R הוא בדרך כלל קבוצת פחמימנים של C12 עד C18. לאלכוהולים שומניים עתירי פחמן כאלה יש מטבעם תכונות אמפיפיליות, כלומר המולקולות שלהם מכילות גם קבוצות הידרופוביות כמו שרשראות פחמימנים וגם קבוצות הידרופיליות כמו קבוצות הידרוקסיל. עם זאת, בשל מסיסותם הנמוכה מאוד במים, יש צורך להוסיף קבוצות הידרופיליות או להמיר את קבוצת ההידרוקסיל לקבוצת סולפט. רק כאשר ערך האיזון ההידרופילי-ליפופילי מגיע לרמה הנדרשת, כך שנגזרת האלכוהול השומני מקבלת מספיק קבוצות הידרופיליות כדי להתמוסס במים וליצור אגרגטים (מיצלות), נגזרת האלכוהול השומני פועלת כחומר פעיל שטח. לדוגמה, דודקנה אינו מסיס במים, אך כאשר הוא מומר לנתרן דודציל סולפט, מסיסותו במים משתפרת עקב הכנסת קבוצת סולפט (-SO₃⁻), מה שמאפשר לו ליצור מיצלות במים. בריכוז מסוים, הוא מפגין פעילות שטח מעולה. תוך ניצול תכונה זו, אנשים ייצרו מגוון חומרים פעילי שטח בעלי ביצועים יוצאי דופן תוך שימוש באלכוהולים שומניים כחומרי גלם.

2. תהליך הפיתוח של אלכוהולים שומניים

בתחילה הופקו אלכוהולים שומניים מפרמצטי. לאחר סולפונציה ונטרול, האלכוהולים השומניים המעורבים שנוצרו יצרו סולפטים, שהיו אחד מחומרי הניקוי האניוניים המוקדמים ביותר. מאוחר יותר, פותחו שמן קוקוס, שמן דקלים וחלב בקר, שהם מקורות נפוצים יחסית, ושימשו כחומרי גלם. חומצות השומן שהתקבלו באמצעות הידרוליזה הועברו לאחר מכן לאלכוהולים, המכונים יחד אלכוהולים שומניים טבעיים. בעקבות התפתחות התעשייה הפטרוכימית, אלכוהולים שומניים המיוצרים באמצעות מוצרי נפט כחומרי גלם נודעו כאלכוהולים שומניים סינתטיים. שיטות חשובות יחסית לייצור אלכוהולים שומניים כוללות הידרוגנציה בלחץ גבוה, תהליך זיגלר ותהליך סינתזת אוקסו. אם מסכת שיער מכילה אלכוהולים שומניים בלתי רוויים, היא יכולה לתקן ולטפח את השיער; הוספת אלכוהולים שומניים לשפתון משפרת את חלקות המוצר במהלך המריחה.

3. שיטת ייצור של אלכוהולים שומניים

3.1שיטת הידרוגנציה בלחץ גבוה

אלכוהולים שומניים מתקבלים באמצעות הידרוגנציה בלחץ גבוה תוך שימוש בשמנים מן החי והצמח כחומרי גלם. מבחינה תעשייתית, השמן הגולמי עובר טיפול מקדים ועובר אלכוהוליזה (כלומר, טרנסאסטריפיקציה) כדי להמיר אותו לחומצות שומן לפני ההידרוגנציה. ניתן לייצר אלכוהולים שומניים גם על ידי הידרוגנציה ישירה של חומצות שומן או הידרוגנציה לאחר האסטריפיקציה. הידרוגנציה ישירה של חומצות שומן לייצור אלכוהולים שומניים מטילה דרישות חומרים גבוהות מהציוד.

משוואת תגובה כימית להידרוגנציה של חומצות שומן לאלכוהולים שומניים:

RCOOH + 2H₂ → RCH₂OH + H₂O

משוואת תגובה כימית להידרוגנציה של אסטרים של חומצות שומן לאלכוהולים שומניים:

RCOOR′ + 2H₂ → RCH₂OH + R′OH

שיטת ההידרוגנציה בלחץ גבוה כוללת תהליך מצע קבוע ותהליך מצע מושהה, אך התהליכים הטכנולוגיים הבסיסיים שלהם זהים.

3.2. שיטת זיגלר

באמצעות אתילן כחומר גלם לתגובה עם טריאלקילאלומינום, מיוצרות תרכובות אלומיניום אלקוקסיד באמצעות גדילת שרשרת וחמצון, ולאחר מכן מתקבלים אלכוהולים שומניים באמצעות הידרוליזה, ניטרול וזיקוק חלקי.

שיטה זו, שהומצאה על ידי ק. זיגלר בשנת 1954, יושמה לראשונה באופן מסחרי על ידי חברת הנפט קונטיננטל של ארצות הברית בשנת 1962, ויצרה אלכוהולים בעלי שרשרת ישרה ופחמנית אחידה. התגובות העיקריות של שיטת ייצור זו כוללות את השלבים הבאים:

הכנת טריאתילאלומיניום (תגובת הידרוגנציה וחיבור):

Al + H₂ + 2Al(C₂H₅)₃ → 3Al(C₂H₅)₂H

3Al(C₂H₅)₂H + 3C₂H4 → 3Al(C₂H₅)₃

הכנת אלקילאלומינום (תגובת גדילת שרשרת):

Al(C₂H₅)₃ + 3nC₂H4 → R₃Al

הכנת אלקוקסיד אלומיניום (תגובת חמצון):

R₃Al + O₂ → Al(OR)₃

הכנת אלכוהולים שומניים (תגובת הידרוליזה):

Al(OR)₃ + H₂SO₄ → Al₂(SO₄)₃ + 3ROH

or

Al(OR)₃ + H₂O → Al₂O₃ + 3ROH

3.3. שיטת סינתזת אוקסו

אולפינים, פחמן חד-חמצני ומימן מסונתזים לאלדהידים תחת תנאי זרז ולחץ. לאלדהידים יש אטום פחמן אחד יותר מאשר לאולפין הגולמי. אלכוהולים שומניים מתקבלים על ידי הידרוגנציה של האלדהידים.

תגובת הידרופרמולציה של אולפין (תגובת OXO) זו התגלתה על ידי הכימאי הגרמני או. רולן בשנת 1938.

תגובת OXO היא כדלקמן:

תגובת הידרפורמילציה

4. יישומים ופיתוח שוק של מוצרי אלכוהול שומני

אלכוהולים שומניים טבעיים באיכות גבוהה משמשים כחומרי גלם בסיסיים למוצרים כימיים עדינים כגון דטרגנטים, חומרים פעילי שטח ופלסטיקים. אלפי מוצרים כימיים עדינים מיוצרים מהם, הנמצאים בשימוש נרחב במגזרים הכוללים את התעשייה הכימית, נפט, מטלורגיה, טקסטיל, מכונות, כרייה, בנייה, פלסטיק, גומי, עור, ייצור נייר, תחבורה, מזון, רפואה ובריאות, תעשייה כימית יומיומית וחקלאות.

ניתן להשתמש באלכוהולים שומניים לייצור נגזרות רבות. חומרים פעילי שטח מבוססי אלכוהול היו הקטגוריה הצומחת ביותר מבין כל סוגי החומרים הפעילי שטח מאז שנות ה-80. כמרכיבים פעילים בדטרגנטים, הם כוללים תכונות מצוינות, כולל יכולת ניקוי חזקה, תאימות טובה, הקצפה נמוכה, התכלות ביולוגית קלה, עמידות למים קשים וביצועי שטיפה טובים במים בטמפרטורה נמוכה. הם מחליפים בהדרגה אלקילבנזן סולפונטים לינאריים (LAS) וחומצה דודצילבנזןסולפונית והופכים לחומרי גלם דטרגנטים מהדור השלישי. המוצרים המייצגים ביותר כאן כוללים AEO3 עד AEO9 המסונתזים מאלכוהולים שומניים ואתילן אוקסיד, אשר ניתן לסלף אותם עוד יותר לייצור AES. לחומרים פעילי שטח מבוססי אלכוהול אלה יש מגוון רחב של יישומים וביקוש גדול בשוק, הם קשורים קשר הדוק לחיי היומיום ולשיפור איכות החיים, ומתגאים בשווקים ממשיים ופוטנציאליים רחבים. לכן, הם מספקים מרחב פיתוח עצום יחסית לייצור אלכוהולים שומניים, במיוחד אלכוהולים שומניים טבעיים.

תוספי פלסטיק הם חומרי גלם נלווים לתעשיית הפלסטיק, ותעשיית התוספים מתפתחת במקביל לתעשיית הפלסטיק. ההתפתחות המהירה של תעשיית הפלסטיק בסין ידועה היטב. בשנת 1985, הצריכה העולמית של תוספי פלסטיק שונים הגיעה ל-13 מיליון טון, ופלסטייזרים הם בין תוספי הפלסטיק הנפוצים ביותר. כיום, כושר הייצור בחו"ל של פלסטייזרים עלה על 4.5 מיליון טון, בעוד שקיבולת הייצור של סין עלתה על 500,000 טון. מבין הפלסטייזרים, דיבוטיל פתלט (DBP) ודיאוקטיל פתלט (DOP) מהווים חלק ניכר מהתפוקה. מלבד אנהידריד פתאלי, בוטנול ואוקטנול הם גם חומרי גלם מרכזיים בייצורם. כיום, סין צורכת יותר מ-300,000 טון של בוטנול ואוקטנול מדי שנה לייצור שני פלסטייזרים אלה. עם זאת, לבוטנול ולאוקטנול יש שרשראות פחמן קצרות יחסית, ופלסטייזרים המיוצרים מהם אינם יכולים עוד לענות על צרכי הפיתוח של תעשיית עיבוד הפלסטיק מבחינת עמידות בחום, עמידות בפני מזג אוויר ובידוד חשמלי. כיום, אלכוהולים שומניים ארוכי שרשרת כגון אלכוהולים C10, C12, C14, C16 ו-C18 נבדקים כתחליף לבוטנול ואוקטנול, שיכולים לייצר מוצרי פלסטיק בעלי עמידות מעולה בחום, עמידות בפני מזג אוויר ובידוד חשמלי, ובכך להרחיב את היישומים של פלסטיק. לכן, סיכויי היישום של אלכוהולים שומניים ארוכי שרשרת בתעשיית הפלסטיקים הפלסטיים מבטיחים למדי.

לאלכוהולים שומניים טבעיים יתרונות רבים יותר מאשר לאלכוהולים סינתטיים ביישומים כימיים יומיומיים. גם אם מדדי האיכות הפיזיקליים והכימיים שלהם זהים, הצרכנים עדיין מעדיפים אלכוהולים טבעיים, מה שהפך למגמה "ירוקה" רווחת. לפיכך, אלכוהולים שומניים טבעיים הם חומרי גלם אידיאליים בתעשיית הקוסמטיקה לייצור מוצרים כגון סבונים נוזליים ומשחות, משחות שיניים ואמולסיות קוסמטיות.