- Wat isvetalcohol
Vetalcoholen zijn alifatische alcoholen met koolstofketens van 8 tot 22 koolstofatomen. Vetalcoholen hebben meestal een even aantal koolstofatomen en een hydroxylgroep aan het uiteinde van de koolstofketen.
Het zijn een van de grondstoffen voor oppervlakteactieve stoffen die in wasmiddelen worden gebruikt, met de algemene formule ROH. Bij wasmiddelalcoholen is R over het algemeen een koolwaterstofgroep van C12 tot C18. Dergelijke vetalcoholen met een hoog koolstofgehalte bezitten van nature amfifiele eigenschappen, wat betekent dat hun moleculen zowel hydrofobe groepen, zoals koolwaterstofketens, als hydrofiele groepen, zoals hydroxylgroepen, bevatten. Vanwege hun zeer lage oplosbaarheid in water is het echter noodzakelijk om hydrofiele groepen toe te voegen of de hydroxylgroep om te zetten in een sulfaatgroep. Pas wanneer de hydrofiel-lipofiele balans de vereiste waarde bereikt, zodat het vetalcoholderivaat voldoende hydrofiele groepen verkrijgt om in water op te lossen en aggregaten (micellen) te vormen, fungeert het vetalcoholderivaat als oppervlakteactieve stof. Dodecanol is bijvoorbeeld onoplosbaar in water, maar wanneer het wordt omgezet in natriumdodecylsulfaat, verbetert de oplosbaarheid in water door de introductie van een sulfaatgroep (-SO₃).₃⁻), waardoor het micellen in water kan vormen. Bij een bepaalde concentratie vertoont het een uitstekende oppervlakteactiviteit. Door deze eigenschap te benutten, hebben onderzoekers een verscheidenheid aan oppervlakteactieve stoffen met uitstekende prestaties geproduceerd met vetalcoholen als grondstof.
2. Het ontwikkelingsproces van vetalcoholen
Vetalcoholen werden aanvankelijk geproduceerd uit spermaceti. De resulterende gemengde vetalcoholen vormden na sulfonering en neutralisatie sulfaten, een van de eerste anionische detergenten. Later werden kokosolie, palmolie en rundvet, relatief overvloedige bronnen, ontwikkeld en gebruikt als grondstoffen. De vetzuren die door hydrolyse werden verkregen, werden vervolgens gereduceerd tot alcoholen, gezamenlijk aangeduid als natuurlijke vetalcoholen. Na de ontwikkeling van de petrochemische industrie werden vetalcoholen die met aardolieproducten als grondstoffen werden geproduceerd, bekend als synthetische vetalcoholen. Relatief belangrijke methoden voor de productie van vetalcoholen zijn onder andere hogedrukhydrogenering, het Ziegler-proces en het oxosyntheseproces. Als een haarmasker onverzadigde vetalcoholen bevat, kan het het haar herstellen en voeden; het toevoegen van vetalcoholen aan lipgloss verbetert de gladheid van het product tijdens het aanbrengen.
3. Productiemethode van vetalcoholen
3.1Hogedrukhydrogenatiemethode
Vetalcoholen worden verkregen door middel van hogedrukhydrogenering met dierlijke en plantaardige oliën als grondstoffen. Industrieel wordt de ruwe olie eerst voorbehandeld en onderworpen aan alcoholyse (oftewel transesterificatie) om deze om te zetten in vetzuren vóór de hydrogenering. Vetalcoholen kunnen ook worden geproduceerd door directe hydrogenering van vetzuren of door hydrogenering na verestering. Directe hydrogenering van vetzuren om vetalcoholen te produceren stelt hoge eisen aan de apparatuur.
Chemische reactievergelijking voor de hydrogenering van vetzuren tot vetalcoholen:
RCOOH + 2H₂ → RCH₂OH + H₂O
Chemische reactievergelijking voor de hydrogenering van vetzuuresters tot vetalcoholen:
RCOOR′ + 2H₂ → RCH₂OH + R′OH
De hogedrukhydrogeneringsmethode omvat processen met een vast bed en processen met een zwevend bed, maar de basistechnologische processen zijn identiek.
3.2. Ziegler-methode
Door ethyleen als grondstof te gebruiken in reactie met trialkylaluminium worden aluminiumalkoxideverbindingen gevormd via ketengroei en oxidatie, waarna vetalcoholen worden verkregen via hydrolyse, neutralisatie en fractionele destillatie.
Deze methode, uitgevonden door K. Ziegler in 1954, werd voor het eerst commercieel toegepast door Continental Oil Company uit de Verenigde Staten in 1962, waarmee rechtlijnige alcoholen met een even aantal koolstofatomen werden geproduceerd. De belangrijkste reacties van deze productiemethode omvatten de volgende stappen:
Bereiding van triethylaluminium (hydrogenerings- en additiereactie):
Al + H₂ + 2Al(C₂H₅)₃ → 3Al(C₂H₅)₂H
3Al(C₂H₅)₂H + 3C₂H₄ → 3Al(C₂H₅)₃
Bereiding van alkylaluminium (ketengroeireactie):
Al(C₂H₅)₃ + 3nC₂H₄ → R₃Al
Bereiding van aluminiumalkoxide (oxidatiereactie):
R₃Al + O₂ → Al(OR)₃
Bereiding van vetalcoholen (hydrolysereactie):
Al(OR)₃ + H₂SO₄ → Al₂(SO₄)₃ + 3ROH
or
Al(OR)₃ + H₂O → Al₂O₃ + 3ROH
3.3. Oxosynthesemethode
Olefinen, koolmonoxide en waterstof worden onder katalytische en drukomstandigheden omgezet in aldehyden. Het aldehyde heeft één koolstofatoom meer dan de oorspronkelijke olefine. Vetalcoholen worden verkregen door hydrogenering van de aldehyden.
Deze olefinehydroformyleringsreactie (OXO-reactie) werd in 1938 ontdekt door de Duitse chemicus O. Roelen.
De OXO-reactie verloopt als volgt:
Hydroformyleringsreactie
4. Toepassingen en marktontwikkeling van vetalcoholproducten
Natuurlijke, hoogwaardige vetalcoholen dienen als basisgrondstoffen voor fijnchemische producten zoals detergenten, oppervlakteactieve stoffen en weekmakers voor kunststoffen. Duizenden fijnchemische producten worden ervan gemaakt, die op grote schaal worden gebruikt in sectoren zoals de chemische industrie, aardolie, metallurgie, textiel, machinebouw, mijnbouw, bouw, kunststoffen, rubber, leer, papierproductie, transport, voedingsmiddelen, geneeskunde en gezondheidszorg, de dagelijkse chemische industrie en de landbouw.
Vetalcoholen kunnen worden gebruikt om talloze derivaten te produceren. Op alcohol gebaseerde oppervlakteactieve stoffen vormen sinds de jaren 80 de snelstgroeiende categorie van alle soorten oppervlakteactieve stoffen. Als actieve ingrediënten in wasmiddelen beschikken ze over uitstekende eigenschappen, waaronder een sterke reinigende werking, goede compatibiliteit, lage schuimvorming, gemakkelijke biologische afbreekbaarheid, bestendigheid tegen hard water en goede wasprestaties in water van lage temperatuur. Ze vervangen geleidelijk lineaire alkylbenzeensulfonaten (LAS) en dodecylbenzeensulfonzuur en worden de grondstoffen voor wasmiddelen van de derde generatie. De meest representatieve producten in deze categorie zijn AEO3 tot en met AEO9, gesynthetiseerd uit vetalcoholen en ethyleenoxide, die verder gesulfoneerd kunnen worden tot AES. Deze op alcohol gebaseerde oppervlakteactieve stoffen hebben een breed scala aan toepassingen en een grote marktvraag, zijn nauw verbonden met het dagelijks leven en de verbetering van de levenskwaliteit, en beschikken over brede bestaande en potentiële markten. Daarom bieden ze een relatief grote ontwikkelingsruimte voor de productie van vetalcoholen, met name natuurlijke vetalcoholen.
Kunststofadditieven zijn hulpgrondstoffen voor de kunststofindustrie, en de additievenindustrie ontwikkelt zich parallel met de kunststofindustrie. De snelle ontwikkeling van de Chinese kunststofindustrie is algemeen bekend. In 1985 bereikte het wereldwijde verbruik van diverse kunststofadditieven 13 miljoen ton, en weekmakers behoren tot de meest gebruikte additieven. Momenteel bedraagt de buitenlandse productiecapaciteit van weekmakers meer dan 4,5 miljoen ton, terwijl de Chinese capaciteit de 500.000 ton overstijgt. Van de weekmakers nemen dibutylftalaat (DBP) en dioctylftalaat (DOP) een groot deel van de productie voor hun rekening. Naast ftaalzuuranhydride zijn butanol en octanol ook belangrijke grondstoffen voor de productie ervan. China verbruikt momenteel jaarlijks meer dan 300.000 ton butanol en octanol voor de productie van deze twee weekmakers. Butanol en octanol hebben echter relatief korte koolstofketens, waardoor weekmakers die hiervan gemaakt worden niet langer voldoen aan de eisen van de kunststofverwerkende industrie op het gebied van hittebestendigheid, weersbestendigheid en elektrische isolatie. Momenteel worden langketenige vetalcoholen zoals C10-, C12-, C14-, C16- en C18-alcoholen getest als vervanging voor butanol en octanol. Deze kunnen kunststofproducten opleveren met een uitstekende hittebestendigheid, weersbestendigheid en elektrische isolatie, waardoor de toepassingsmogelijkheden van kunststoffen worden uitgebreid. De toepassingsvooruitzichten van langketenige vetalcoholen in de kunststofweekmakerindustrie zijn dan ook veelbelovend.
Natuurlijke vetalcoholen hebben meer voordelen dan synthetische alcoholen in dagelijkse chemische toepassingen. Hoewel hun fysische en chemische kwaliteitsindicatoren identiek zijn, geven consumenten toch de voorkeur aan natuurlijke alcoholen, wat een dominante "groene" trend is geworden. Daarom zijn natuurlijke vetalcoholen ideale grondstoffen in de cosmetische industrie voor de productie van producten zoals vloeibare en zalfzepen, tandpasta's en cosmetische emulsies.
Geplaatst op: 2 april 2026